بررسی جذب سیپروفلوکساسین توسط کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس

در دهه های اخیر، حضور آلودگی های در حال ظهور در آبهای سطحی و زیرزمینی به عنوان یک تهدید زیست محیطی جدید مطرح شده است که دولتهای مختلف با این مشکلات روبرو هستند [1،2]. مواد دارویی و محصولات مراقبت شخصی به طور فزاینده ای در آب های زیرزمینی و سطح آب شناسایی شده اند [3،4]. به طور کلی، داروها از طریق تخلیه فاضلاب که اغلب به درستی تصفیه نمی شوند، به آبهای سطحی می رسند [5]. از سوی دیگر ثابت شده است که وقتی مواد دارویی به تصفیه خانه فاضلاب منتقل می شوند به طور کامل حذف نمی شوند [6،7]. فاضلاب حاوی آنتی بیوتیک دارای مشخصاتی همچون pH خنثی (8-6)،COD  متوسط (2000-200 میلی گرم در لیتر)،BOD پایین (100-0 میلی گرم در لیتر) و جامدات معلق فرار (VSS) کم (400-100 میلی گرم در لیتر) می باشد(4, 7). آنتی بیوتیک هابطور کامل توسط روشهای متداول تصفیه فاضلاب شهری حذف نمی شود و به منابع آب سطحی انتشار می یابند(9-10). منابع ورود آنتی بیوتیک به سیستم های طبیعی ازدو طریق می باشد:1- فاضلاب تولیدی صنایع دارو سازی در مراحل مختلف پروسه تولید 2- استفاده های درمانی از آنتی بیوتیک جهت انسان و دام، از طریق ورود ادرار و مدفوع و یا تخلیه باقیمانده دارو به فاضلاب خانگی و بیمارستانی. تنها 10 درصد از آنتی بیوتیک های مصرفی جذب می شوند و بقیه آن بدون هیچ تغییری به فاضلاب رها می شود. بنابراین مقدار زیادی از آنتی بیوتیک های مصرفی از طریق موجودات هدف در محیط های خشکی و آبی پراکنده می شود. غلظت آنتی بیوتیک ها در آبهای سطحی و زیر زمینی در حد نانو گرم در لیتر تا میکرو گرم در لیتر افزایش می یابد(11-13). سیپروفلوکساسین به صورت گسترده در درمان عفونت، مخصوصا عفونت های دستگاه ادراری، تنفسی و گوارشی به کار می رود که عملکرد خوبی دارد(5, 8). حضور آنتی بیوتیک در منابع آبی به علت افزایش مصرف آنتی بیوتیک ها برای درمان انسان و دام می باشد(9). به طوریکه آنتی بیوتیک ها حدود 10 تا 15 درصد از مصرف داروها را به خود اختصاص می دهند(14) همچنین برآورد شده است که مصرف آنتی بیوتیک ها در جهان بین 100000 تا 300000 تن است که پس از مصرف در بدن، به طور کامل در بدن متابولیزه نشده و 30 تا 90 درصد آن ها پس از دفع، به صورت فعال باقی می مانند. از این رو سالانه بین 3000 تا 180000 تن آنتی بیوتیک فعال وارد محیط زیست می شود(15-17). بخش اعظمی از آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین به صورت غیر متابولیزه از بدن انسان وحیوانات دفع میشود و پایداری اینگونه انتی بیوتیک ها در محیط باعث شده است که غلظت های مختلف این الاینده ها در تصفیه خانه های فاضلاب ،اب و شبکه توزیع اب اشامیدنی یافت شوند(18-19) حضور آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین در اب اشامیدنی ممکن است باعث ایجاد سردرد، اسهال، عصبی بودن، لرزش، تهوع و استفراغ و واکنش های آلرژُیک شده و در صورت وجود با غلظت های نسبتا بالاتر عوارض جدی از جمله نارسایی حاد کلیه، بالارفتن انزیم های کبدی وترومبوسیتویینی ایجاد میکند وباعث تداخل در فتوسنتز گیاهان آبزی میشود.(20-21) حضور آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین حتی در غلظت های کم خطرناک است و منجر به گسترش مقاومت آنتی بیوتیکی، وتاثیراین مواد برروی پاتوژن های غیرهدف، تغییرساختارجلبک های ابی، مداخله وفتوسنتز گیاهان وایجاد ناهنجاری های ظاهری در گیاهان میشود. (22). فرایندهای متداول حذف آلاینده ها شامل جذب‌سطحی اکسیداسیون مرطوب با پراکسید، اکسیداسیون مرطوب با هوا، ازن‌زنی، روش‌های الکتروشیمیایی، پرتودهی و غیره می‌باشد(19, 20) که غالب این روش‌ها دارای معایبی نظیر هزینه بالای تصفیه، نیاز به تصفیه اضافی، تشکیل فرآورده های جانبی خطرناک(21)، راندمان پایین و قابلیت کاربرد برای غلظت های محدودی از آلاینده‌ها می‌باشد(22). در میان فرآیندهای فیزیکوشیمیایی تکنولوژی جذب بطور وسیعی در چند سال اخیر مورد توجه محققین قرار گرفته است و فرایندی است که طی آن مولکولهای ماده جذب‌شوتده موجود در یک محلول به سمت سطوح داخلی یک ماده جذب شونده کشیده‌شده و تجمع می‌یابند(23).کربن‌فعال متداول‌ترین و یکی از ابتدائی‌ترین جاذب‌ها برای جذب می‌باشد و توانایی بالایی در جذب آلاینده‌های آلی دارد ولی بخاطر وجود معایبی مانند هزینه بالای تهیه آن و نیاز به صرف هزینه بالا جهت احیاء آن تلاش شده است(24, 25) که از جاذب‌های طبیعی و ارزان ‌قیمت با کارایی بالا مثل بنتونیت، چیتوزان، خاک ‌اره، خاکستر، چوب، کاه، سبوس‌ برنج، پوست‌ نارگیل، خاک‌ رس, پوست ‌تخم‌مرغ و .... بجای کربن‌فعال استفاده شود(26, 27). کربن فعال یا کربن اکتیو به گروهی از مواد کربنی با پوکی و سطح داخلی بالا اطلاق می‌شود که به‌دلیل مساحت داخلی قابل توجه، ساختار پوک و منفذی، ظرفیت جذب بالا، قابلیت فعال‌سازی مجدد سطح و همچنین قیمت پائین در مقایسه با جاذب‌های غیرآلی مانند زئولیتیک، ماده منحصربه‌فردی می‌باشند. کاربرد مهم و قابل اهمیت آنها در جداسازی بو، رنگ، مزه‌های غیردلخواه از آب در عملیات‌های خانگی و صنعتی، بازیافت حلال، تصفیه هوا به‌ویژه در رستوران‌ها، صنایع غذائی و شیمیائی می‌باشد برای مثال سطح خارجی یک گرم از کربن فعال در حدود ۳،۰۰۰ مترمربع سطح تماس دارد(20). کربن فعال از پیرولیز موادکربنی از قبیل چوب، زغال‌سنگ، هسته یا پوسته میوه‌ها حاصل می‌گردد و در مراحل بعدی تحت عملیات فعال‌سازی قرار می‌گیرد. پیرولیز موادکربنی، بدون حضور هوا، باعث تخریب مولکول‌های غیرآلی می‌شود که یک ماده پودری کربنی از آن ایجاد خواهد شد. جسم تولیدشده دارای سطح ویژه و تخلخل بالایی می‌باشد. سه فرایند اصلی برای فعال‌سازی کربن در نظر گرفته می شود.

1.          فعال‌سازی با بخار

2.          فعال‌سازی با دی اکسید کربن

3.          فعال‌سازی شیمیایی

در میان سه روش بالا فعال‌سازی با بخار بهترین گزینه به لحاظ زیست محیطی و اقتصادی است درحالی‌که فعال‌سازی شیمیایی بیشترین سطح و تخلخل را حاصل می‌کند. در این مطالعه ار روش فعال سازی شیمیایی استفاده خواهد شد(18)

با توجه به بررسی منابع علمی مشخص شد که تاکنون در زمینه جذب سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن های حاصله از زائدات گیاهی مطالعه‌ای کمی صورت نگرفته است بنابراین اهداف اصلی این تحقیق بررسی زمان تماس،  pH، غلظت اولیه سیپروفلوکساسین ، دزجاذب و دما بر روی کارایی حذف سیپروفلوکساسین و انجام مطالعات ایزوترمی، سنتیکی و ترمودینامیکی جذب‌سطحی می‌باشد

در مطالعه ای که توسط صادقی و همکاران در سال 94در خصوص حذف آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از مخمر ساکارومیسزسرویزیه از محیط های آبی انجام شد نشان دادند که حداکثر حذف آنتی بیوتیک 100%در PH=4 در جاذب 1g/100ml و زمان تعادل 24 ساعت و غلظت بهینه 10 میلی گرم در لیتر از آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین اتفاق می افتد.(متتغیر های مختلف بر فرآیند حذف آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین از جمله مقدار جاذب(0.1تا1)،غلظت اولیه آنتی بیوتیک(5تا20میلی گرم در لیتر)، PH(4-10) و زمان تماس (1تا72 ساعت) بررسی شدند.(24)

در مطالعه ای که توسط علیدادی و همکاران در سال96 در خصوص حذف سیپروفلوکساسین با استفاده از کامپوزیت کیتوزان / زئولیت از محلول های آبی  انجام شد نتایج نشان دادکه حداکثر راندمان حذف آنتی بیوتیک در غلظت اولیه  5 mg/L و PH=7 ، دوز جاذب g/L2 و زمان واکنش 5/37 دقیقه، 5/97% می باشد .در این مطالعه غلظت اولیه  آنتی بیوتیک و دوز جاذب به ترتیب مؤثرترین پارامترها بر کارایی حذف شناخته شدند. همچنین جذب سیپروفلوکساسین ازایزوترم لانگمویر 0.9995) = (R2  وسینتیک درجه دوم R2 =0.9973) ) تبعیت میکند.(25)

در مطالعه ای که تحت عنوان بررسی کارایی فرآیند ازن/پرسولفات در حذف آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسیناز پساب صنایع دارویی توسط رحمانی و همکاران در سال 93 انجام شد نقدار PH بهینه برای فرآیند برابر با 3 و دوز بهینه پرسولفات برابر با 10 میلی مولار و در ازن برابر با 1 گرم در ساعت و غلظت اولیه آنتی بیوتیک برابر با 10 میلی گرم در لیتر است که تحت این شرایط راندمان حذف سیپروفلوکساسین 96 درصد می باشد.(26)

در بررسی ای که توسط صمدیو همکاران در سال 95 در ارتباط با حذف آنتی بیوتیک سیپرو فلوکساسین با استفاده از نانوکامپوزیت مغناطیسی از محیط های آبی انجام گرفت کارایی نانومغناطیسی جهت حذف سیپروفلوکساسین در سیستم ناپیوسته با بررسی زمان تماس 15 تا 300 دقیقه و PH 4 تا10 ، غلظت اولیه آنتی بیوتیک 30تا200 میلی گرم مقدار جاذب 1 تا 3گرم بر لیتر و غلظت پراکسیدهیدروژن 5تا25 میلی مول برلیتر بررسی شد،نشان دادند حداکثر کارایی فرآیند های فنتون هتروژن و جذب سطحی درpHهای برابر4 و7 حاصل شد که کارایی حذف سیپروفلوکساسین به ترتیب % 95  بود. دادههای تعادلی جذب با ایزوترم لانگموئر مطابقت بهتری نشان داد. سرعت واکنش بهترین سازگاری را با مدل درجه دوم کاذب داشت(27).

درمطالعه ای که توسط fei wangوهمکاران درمورد حذف آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین از محلول های آبی توسط کیتوزان مغناطیسی کامپوزیت گرافن اکسید در سال 2016 انجام گرفت. نتایج نشان داد که دادهای ایزوترمی  با هر دو مدل فرندلیچ و لانگومویر توصیف شده است و ظرفیت جذب براساس مدل لانگمویر 282 میلی گرم به ازای هر گرم می باشد و قدرت یونی به طور قابل توجهی بر جذب سیپرو فلوکساسین تاثیر گذاشته است. (28)

در مطالعه ای که توسط بلارک و همکاران در سال 2017 درباره حذف سیپروفلوکسین از محلولهای آبی توسط جاذب گل قرمز انجام شده است نتایج نشان می دهد که داده های تعادلی از ایزوترم لانگمیر پیروی کرده  و ظرفیت جذب برابر با 195.2 میلی گرم به ازای هر گرم می باشد همچنین با افزایش دوز جاذب و میزان غلظت آنتی بیوتیک میزان حذف افزایش می یابد(29).

• آیا زمان تماس های مختلف در حذف آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس  تاثیرگذار است؟
• آیا غلظت های مختلف آنتی بیوتیک در حذف سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس تاثیرگذار است؟
• آیا دوزهای مختلف جاذب در حذف سیپروفلوکساسین با استفاده کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس تاثیرگذار است؟
• آیا pH های مختلف در حذف سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس تاثیرگذار است؟

تعیین جذب  آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس

تعیین درصد جذب آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس  در زمان تماس های مختلف

تعیین درصد جذب آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس  در غلظت های  مختلف آنتی بیوتیک 

تعیین درصد جذب آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس در دوزهای مختلف جاذب 

تعیین درصد جذب آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین با استفاده از کربن فعال تهیه شده از آزولا فیلی کوئیدس  در PH های بین 3 تا 11

آب و فاضلاب و وزارت نیرو

سیپروفلوکساسین
سیپروفلوکساسین از دسته ی آنتی بیوتیک های کینولینی است که در درمان بعضی عفونت ها ازجمله عفونت های تنفسی، ادراری، پروستات، گوارشی، مفصلی و استخوانی و برخی از عفونت های تناسلی کاربرد دارد.
این دارو بصورت قرص خوراکی، قطره ی چشمی، ویال و محلول آماده ی تزریق موجود می باشد.

تجربی-آزمایشگاهی

نمونه های سنتتیک ساخته شده حاوی آنتی بیوتیک سیپروفلوکساسین در  آزمایشگاه 

طراحی آزمایشات بصورت سیستم RSM انجام خواهد شد که برابر با 29 ران خواهد بود 

سطح مورد مطالعه برای دما بین 30 تا 90 دقیقه

برای پی اچ بین 3 تا 11

برای غلظت آنبی بیوتیک بین 5 تا 50 میلی گرن در لیتر

برای دوز جاذب بین 0.2 تا 0.6 گرم در لیتر

روش نمونه برداری بصورت غیر احتمالی در دسترس می باشد که بعد از انجام فرایند، نمونه ها برداشته شده و پس از آماده سازی غلظت نهایی اندازه‌گیری خواهد شد. پس از انجام فرایند در هر مرحله، نمونه‌های حاصل مورد آزمایش قرار خواهد گرفت و مقدار آنتی بیوتیک باقیمانده بر حسب خود آنتی بیوتیک بدست خواهد آمد. در نهایت نمودار های مربوطه بر حسب درصد حذف رسم خواهد شد.

پس از انجام فرایند در هر مرحله، نمونه‌های حاصل مورد آزمایش قرار خواهد گرفت و مقدار آنتی بیوتیک باقیمانده با استفاده از دستگاه اسپکتروفتومتری در طول موج 220 نانومتر بدست خواهد آمد. در نهایت نمودار های مربوطه بر حسب درصد حذف رسم خواهد شد

مواد و معرف‌ها : در این مطالعه سیپرو از شرکت مرک و اسید کلریدریک و هیدروکسیدسدیم, مورد استفاده از شرکت سیگما تهیه می‌شود.

روش انجام آزمایشات

بررسی مطالعات انجام شده در زمینه‌ی میزان آنتی بیوتیک در فاضلاب بیمارستانی و حذف آن مختلف‌ نشان داد که مهمترین متغیرهای موثر بر جذب آنتی بیوتیک شامل زمان تماس،  pH محلول، دوز جاذب و غلظت اولیه‌ی آنتی بیوتیک می‌باشد. بر همین اساس و با توجه به اینکه غلظت آنتی بیوتیک  در فاضلاب بیمارستانی  بین 1 تا  50 میلی گرم در لیتر گزارش شده است. غلظت‌های اولیه‌ی رنگ بین 1 تا 50 میلی گرم در لیتر انتخاب گردید. سایر پارامترهای مورد بررسی در این مطالعه یعنی زمان تماس بین ،  pH بین 11-3 و دوز جاذب تا  6/0 گرم  در 100 سی سی انتخاب گردید. تمام ازمایشات در ظروف پلاشتیکی 250 میلی لیتری و با ریختن 100 میلی‌لیتر از محلول‌های آنتی بیوتیک با غلظت مشخص از آن و رساندن pH محلول به مقدار مورد نظر و اضافه کردن مقدار مشخصی جاذب به آن انجام شد.  نمونه‌های آماده شده برای اختلاط روی شیکر قرار گرفته و با سرعت 120 دور بر دقیقه مخلوط گردیدند.  نمونه مورد نظر با استفاده از صافی واتمن صاف سازی  می‌شود غلظت باقیمانده‌ی آنتی بیوتیک سیپروفلاکساسین نیز توسط دستگاه اسپکتروفوتومتر اندازه گیری خواهد شد درصد حذف رنگ و ظرفیت جذب رنگ به ترتیب با استفاده از فرمول های 1و 2 بدست می‌آید.

qe=Co-Ce*V/m

R(%)  Co-Ce/Co*100

که qe  ظرفیت جذب بر حسب  میلی گرم به ازای هر گرم جذب،  C0 غلظت اولیه آنتی بیوتیک برحسب میلی گرم در لیتر، Ce غلظت آنتی بیوتیک  در زمان tبرحسب میلی گرم در لیتر، m جرم جاذب برحسب گرم، Vحجم نمونه برحسب لیتر می‌باشد. تمامی آزمایشات، در آزمایشگاه‌های در دانشکده بهداشت دانشگاه علوم پزشکی زاهدان انجام می شود.

با استفاده از نرم افزار EXCEL نمودارهای مربوطه بر حسب درصد حذف آنتی بیوتیک رسم خواهد شد و مقدار بهینه ی هر متغیر تعیین می شود. همچنین از میانگین داده های موردنظر همراه با انحراف معیار آنها برای توصیف داده ها استفاده خواهد شد 

در این طرح کد شماره 9  دفترچه   راهنمای عمومی اخلاق در پژوهش‌های علوم پزشکی دارای آزمودنی انسانی که مربوط به حفاظت از محیط زیست می باشد رعایت خواهد شد همچنین کدهای شماره  11 و 30 و 31 مربوط به ائین نامه اخلاقی پژوهش مروبط به همین راهنمای عمومی اخلاق در پژوهش‌های علوم پزشکی دارای آزمودنی انسانی رعایت خواهد شد.

1.  در پژوهش‌های پزشکی که ممکن است به محیط زیست آسیب برسانند، باید احتیاط‌های لازم در جهت حفظ و نگهداری و عدم آسیب رسانی به محیط ریست انجام گیرد.
2. کمیته‌ی اخلاق در پژوهش علاوه بر بررسی و تصویب طرح‌نامه و دستورالعمل، این حق را دارد که طرح‌‌ها را در حین و بعد از اجرا را از نظر رعایت ملاحظات اخلاقی مورد پایش قرار دهد. اطلاعات و مدارکی که برای پایش از سوی کمیته‌ی اخلاق درخواست می‌شود، باید از سوی پژوهشگران در اختیار این کمیته گذاشته شود.
3. گزارش‌ها و مقالات حاصل از پژوهش‌هایی که مفاد این راهنما را نقض کرده‌اند، نباید برای انتشار پذیرفته شوند.
4. روش پژوهش نباید با ارزش‌های احتماعی، فرهنگی و دینی جامعه در تناقض باشد.

ندارد

جذب-سیپروفلوکساسین --کربن فعال -آزولا فیلی کوئیدس

1. Balarak D, Mostafapour FK. Batch Equilibrium, Kinetics and Thermodynamics Study of Sulfamethoxazole Antibiotics Onto Azolla filiculoides as a Novel Biosorbent. British journal of pharmaceutical research. 2016; 13(2);1-14.

2.    Garoma T, Umamaheshwar SH, Mumper A. Removal of sulfadiazine, sulfamethizole, sulfamethoxazole, and sulfathiazole from aqueous solution by ozonation. Chemosphere. 2010;79;814–20.

3.        Alexy R, Kumpel T, Kummerer K. Assessment  of degradation of 18 antibiotics in the closed bottle test. Chemosphere; 2004 ; 57, 505–512.

4.       Choi KJ, Kim SG, Kim SH. Removal of antibiotics by coagulation and granular activated carbon filtration. J. Hazard. Mater.2008; 151;38–43.

5.      Lanhua Hu L, Flanders PM,  Penney L. Miller PL, Timothy J. Strathmann TJ. Oxidation of sulfamethoxazole and related antimicrobial agents by TiO2 photocatalysisWater Research 2007;41(12); 2612-26.

6.        Yu F, Li Y, Han S, Jie Ma J. Adsorptive removal of antibiotics from aqueous solution using carbon Materials. Chemosphere. 2016;153;365–385.

7.   Muchohi SN, Thuo N, Karisa J, Muturi A, Kokwaro GO, Maitland K. Determination of ciprofloxacin in human plasma using high-performance liquid chromatography coupled with fluorescence detection: application to a population pharmacokinetics study in children with severe malnutrition. Journal of Chromatography B. 2011;879(2):146-52.

8.   Ji Y, Ferronato C, Salvador A, Yang X, Chovelon J-M. Degradation of ciprofloxacin and sulfamethoxazole by ferrous-activated persulfate: Implications for remediation of groundwater contaminated by antibiotics. Science of the Total Environment. 2014;472:800-8.

9.     Wu S, Zhao X, Li Y, Zhao C, Du Q, Sun J, et al. Adsorption of ciprofloxacin onto biocomposite fibers of graphene oxide/calcium alginate. Chemical Engineering Journal. 2013;230:389-95.

10.   Sun SP, Hatton TA, Chung T-S. Hyperbranched polyethyleneimine induced cross-linking of polyamide− imide nanofiltration hollow fiber membranes for effective removal of ciprofloxacin. Environmental science & technology. 2011;45(9):4003-9.

11.       Liao R, Yu Z, Gao N, Peng P. Oxidative transformation of ciprofloxacin in the presence of manganese oxide. Ecology and Environmental Sciences. 2011;20(6/7):1143-6.

12.       Van Doorslaer X, Demeestere K, Heynderickx PM, Van Langenhove H, Dewulf J. UV-A and UV-C induced photolytic and photocatalytic degradation of aqueous ciprofloxacin and moxifloxacin: reaction kinetics and role of adsorption. Applied Catalysis B: Environmental. 2011;101(3):540-7.

13.       Carabineiro S, Thavorn-Amornsri T, Pereira M, Serp P, Figueiredo J. Comparison between activated carbon, carbon xerogel and carbon nanotubes for the adsorption of the antibiotic ciprofloxacin. Catalysis Today. 2012;186(1):29-34.

14.       Zhang C-L, Qiao G-L, Zhao F, Wang Y. Thermodynamic and kinetic parameters of ciprofloxacin adsorption onto modified coal fly ash from aqueous solution. Journal of Molecular Liquids. 2011;163(1):53-6.

15.       Rakshit S, Sarkar D, Elzinga EJ, Punamiya P, Datta R. Mechanisms of ciprofloxacin removal by nano-sized magnetite. Journal of hazardous materials. 2013;246:221-6.

16.      Balarak D, Mostafapour FK, Joghataei A. Experimental and Kinetic Studies on Penicillin G Adsorption by Lemna minor. British Journal of Pharmaceutical Research.2016; 9(5): 1-10.

17.    Aksu Z, Tunc O. Application of biosorption for Penicillin G removal: Comparison with activated carbon. Process Biochemistry. 2005;40(2):831-47.

18.   Balarak D, Mahdavi Y,  Maleki A, Daraei H and Sadeghi S. Studies on the Removal of Amoxicillin by Single Walled Carbon Nanotubes. British Journal of Pharmaceutical Research. 2016;10(4): 1-9.

19.     Garoma T, Umamaheshwar SH, Mumper A. Removal of sulfadiazine, sulfamethizole, sulfamethoxazole, and sulfathiazole from aqueous solution by ozonation. Chemosphere. 2010;79; 814–20.

20.   Balarak D, Mostafapour FK, Bazrafshan E, Saleh, Tawfik A. Studies on the adsorption of amoxicillin on multi-wall carbon nanotubes. 1599-1606.

21.       Liu X, Lv P, Yao G, Ma C, Tang Y, Wu Y, et al. Selective degradation of ciprofloxacin with modified NaCl/TiO2 photocatalyst by surface molecular imprinted technology. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2014 1/20/;441(0):420-6.

22.       Guo H-G, Gao N-Y, Chu W-H, Li L, Zhang Y-J, Gu J-S, et al. Photochemical degradation of ciprofloxacin in UV and UV/H2O2 process: kinetics, parameters, and products. Environmental Science and Pollution Research. 2013;20(5):3202-13.

23.  samadi  MT,  Shokoohi R, Araghchian M. Amoxicillin Removal from Aquatic Solutions Using Multi-Walled Carbon Nanotubes. J Mazandaran Univ Med Sci 2014, 24(117): 103-115

24. Bithinji LJM, Musey MK, Ankumah RO. Evaluation of the Fate of Ciprofloxacin and Amoxicillin in Domestic Wastewater. Water Air Soil Pollut 2010; 219(1-4): 191-201.

25.  Shen S, Ren J, Chen J, Lu X, Deng C, Jiang X. Development of magnetic multiwalled carbon nanotubes combined with near-infrared radiationassisted desorption for the determination of tissue distribution of doxorubicin liposome injects in rats. Journal of Chromatography A. 2011;1218(29):461926

26.       Alidadi H, Dolatabadi M, Mehrabpour M, Dehghan A. The efficacy of ciprofloxacin removal by Chitosan/Zeolite composite from aqueous solution: Response surface methodology, kinetic and isotherm studies. Journal of Health in the Field. 2017;5(1).17-25

27.       Samadi M, Shokohi R, Harati R. Comparison of heterogeneous fenton process and adsorption process on magnetic nanocomposite for ciprofloxacin removal from aqueous solutions. The Journal of Qazvin University of Medical Sciences. 2016;20(1):4-13.

28.  Wang F, Yang B, Wang H, Song Q, Tan F, Cao Y. Removal of ciprofloxacin from aqueous solution by a magnetic chitosan. Journal of Molecular Liquids 222 (2016) 188–194.

29.   Balarak D, Mostafapour FK and Joghataei A. Kinetics and mechanism of red mud in adsorption of ciprofloxacin in aqueous solution Biosci. Biotech. Res. Comm. 2017;10(1): 241

ندارد